Cоветский и российский художник, живописец, график, член Союза художников СССР, член Союза художников России, действительный член Петровской академии наук и искусств.
Родился 7 ноября 1932 года в Ленинграде. В 1949 году поступил в Ленинградское Высшее художественно-промышленное училище им. В. Мухиной (Санкт-Петербургская государственная художественно-промышленная академия имени А.Л. Штиглица) на факультет монументально-декоративной живописи. В 1957 году, завершив восемь курсов учебы, приехал по вызову в Калининградскую организацию художников. В 1965 году вступил в организацию Союза художников СССР. В порядке исключения из устава Союза художников в 1959 году был введен в состав Художественного совета Калининградских художественно-производственных мастерских и проработал в нем, включая в роли председателя, до 1980-х годов. В 2006 избран членом-корреспондентом, а в 2018 году — действительным членом Петровской академии наук и искусств.
Образование монументалиста определило разнообразие творческих проявлений Владимира Михайловского. Это станковая и монументальная живопись, графика, включая эстамповую, керамика. Основная направленность творчества Владимира Михайловского — маринистика. В числе сюжетов этого жанра — историческая и военно-морская тематика. Много внимания художник уделил творческим работам для кают-компаний военных кораблей, строившихся на заводе «Янтарь» в Калининграде с 1973 по 1998 гг. Это были панно в технике маркетри, графика в технике горячей эмали и живопись разной тематики.
В сферу творческого внимания Владимира Михайловского вошли сюжеты из жизни морских портов, труда колхозных рыбаков, тема яхтинга, тема экзотики берегов морского побережья. Кроме того художник проявил себя и как заметный портретист в живописи и графике. Значительную роль в творчестве художника сыграла командировка в северную Атлантику в 1963 году на судах промыслового флота. Это событие вместе с обилием этюдных работ дало существенный импульс к плодотворной работе на все последующее время. Более 50 работ, созданных в 1960-х годах, автор передал в дар Музею Мирового океана.
Творчеству Владимира Михайловского неизменно присущ стиль реализма и энергетика положительного настроения. Этим, а также профессиональным мастерством, определяется творческий успех художника.
Произведения Владимира Михайловского находятся в собраниях Калининградского областного Музея изобразительных искусств, Калининградского областного Историко-художественного музея, Музея Мирового океана, Музея КВВМУ им. Ф.Ф. Ушакова, Калининградского областного правительства, ЗАО «Вестрыбфлот», на кораблях ВМФ нескольких СКР-ов, в том числе «Неустрашимый», БПК «Адмирал Харламов», «Адмирал Шапошников», «Адмирал Чабаненко», построенных в Калининграде, а также в частных коллекциях в России и за рубежом.