Русский художник. Живописец, рисовальщик, представитель романтизма, академической живописи (1812). Из крепостных А.С. Дьяконова, вольную получил при рождении. В 1788 определен в Воспитательное училище при Петербургской Академии художеств, в 1797 переведен в Академию, которую окончил в 1803. Работал в Москве, Петербурге, в 1816—1823 и в 1828—1836 — в Италии.
Родился на мызе Нежинской (близ Копорья, ныне в Ленинградской области) 13 (24) марта 1782. Был побочным сыном помещика А.С.Дьяконова, записанным в семью его крепостного Адама Швальбе. Получив вольную, учился в петербургской Академии художеств (1788-1803) у Г.И. Угрюмова и др. Жил в Москве (1809), Твери (1811), Петербурге (с 1812), а в 1816-1822 и с 1828 — в Риме и Неаполе.
Первый же портрет — приемного отца А.К. Швальбе (1804, Русский музей, Петербург) — выделяется своим эмоциональным «рембрандтовским» колоритом. С годами мастерство Кипренского, проявившееся в умении создавать не только социально-духовные типы (преобладавшие в русском искусстве эпохи Просвещения), но и неповторимые индивидуальные образы, совершенствуется. Закономерно, что с картин Кипренского принято начинать историю романтизма в русском изобразительном искусстве. Среди лучших его произведений — портрет мальчика А.А. Челищева (ок. 1810-1811), парные изображения супругов Ф.В. и Е.П.Ростопчиных (1809), В.С. и Д.Н. Хвостовых (1814; все в Третьяковской галерее). Художник умел сделать впечатляюще-жизненными и непринужденными даже большие парадные композиции (Е.В.Давыдов, 1809, Русский музей).
Особый раздел составляют автопортреты Кипренского (с кистями за ухом, ок. 1808, Третьяковская галерея; и др.), проникнутые пафосом творчества. Ему принадлежат также проникновенные образы русских поэтов: К.Н.Батюшкова (1815, рисунок, Музей института русской литературы Российской Академии наук, Петербург; В.А.Жуковского (1816) и А.С.Пушкина (1827; оба портрета в Третьяковской галерее).
Мастер был и виртуозным графиком; работая преимущественно итальянским карандашом (и пастелью), он создал ряд замечательных бытовых типажей (вроде Слепого музыканта, 1809, Русский музей), а также знаменитую серию карандашных портретов участников Отечественной войны 1812 (вышеупомянутый Батюшков, а также Е.И.Чаплиц, А.Р.Томилов, П.А.Оленин и др., 1813-1815, Третьяковская галерея и др. собрания).
С годами в образах художника нарастают драматически-тревожные чувства, ощущение бренности (портрет Е.С.Авдулиной, ок. 1822, Русский музей). Он мечтает о большом полотне, где были бы аллегорически воплощены его раздумья об искусстве, равно как и перспективы новой истории. Один из подходов к теме — Читатели газет в Неаполе (1831, Третьяковская галерея), картина, заключающая в себе символический отклик на революционные события в Европе. Однако наиболее честолюбивые из его живописных аллегорий остались неосуществленными либо пропали (подобно Анакреоновой гробнице, завершенной в 1821).
Умер Кипренский в Риме 17 октября 1836.